Εντοπίστηκε ένα πρόβλημα μη συμβατότητας μεταξύ Windows 10 October 2018 Update με το πρόγραμμα iCloud όπου οι χρήστες δε μπορούν να το εγκαταστήσουν σε Windows 10 υπολογιστές ενώ όσοι το έχουν εγκατεστημένο δε μπορούν να αναβαθμίσουν στην τελευταία έκδοση των Windows 10.
Η Microsoft μπορεί να έκανε και πάλι διαθέσιμο το Windows 10 October 2018 Update αλλά τα προβλήματα συνεχίζουν να υπάρχουν, όσον αφορά τη συμβατότητα με το πρόγραμμα iCloud της Apple στην έκδοση 7.7.0.27 αλλά και την ίδια την αναβάθμιση από τη Microsoft, με τις δύο εταιρείες να συνεργάζονται για την επίλυσή τους.
Οι χρήστες που θα προσπαθήσουν να εγκαταστήσουν το iCloud σε υπολογιστή που έχει εγκατασταθεί το October 2018 Update θα λάβουν μήνυμα ειδοποίησης πως το πρόγραμμα είναι συμβατό με Windows 7, Windows 8 και Windows 10 με εγκατεστημένο το April 2018 update και δε θα μπορέσουν να συγχρονίσουν το παραμικρό μέσω Windows 10 υπολογιστές.
Πρόβλημα υπάρχει και στην αντίστροφη διαδικασία όπου η Microsoft μπλοκάρει την αναβάθμιση Windows 10 October 2018 Update σε υπολογιστές που έχουν ήδη εγκατεστημένη την τελευταία έκδοση του iCloud μέχρι να λυθεί το πρόβλημα από την Apple με τη βοήθεια της Microsoft για να βρεθεί μια λύση και να εγγυηθεί η ομαλή λειτουργία των Windows 10 σε συνδυασμό με το πρόγραμμα iCloud το οποίο δε μπορεί προς το παρόν να εγκατασταθεί
